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2024年執(zhí)業(yè)藥師《藥一》備考必看：磺酸、羧酸、酯和酰胺
在2024年的執(zhí)業(yè)藥師備考征途中，每一個(gè)細(xì)節(jié)都至關(guān)重要。今天，我們聚焦于《藥學(xué)專業(yè)知識(shí)一》中的核心考點(diǎn)之一——磺酸、羧酸、酯和酰胺基團(tuán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及其對藥物性質(zhì)與活性的影響。這不僅是對化學(xué)結(jié)構(gòu)的深入理解，更是對藥物設(shè)計(jì)原理的一次深刻探索。讓我們一同揭開這些化學(xué)基團(tuán)的神秘面紗，為即將到來的考試奠定堅(jiān)實(shí)的基礎(chǔ)。
考點(diǎn) 19? 磺酸、羧酸、酯和酰胺
| 基團(tuán) | 結(jié)構(gòu) | 特點(diǎn) |
| 磺酸基 | ? |
磺酸基的引入，使化合物的水溶性和解離度增加，不易通過生物膜，導(dǎo)致生物活性減弱，毒性降低。但僅有磺酸基的化合物一般無生物活性。但是為了增加水溶性，有時(shí)會(huì)引入磺酸基。例如，抗腫瘤藥物巰嘌呤難溶于水，但引入磺酸基后可制成鈉鹽得到磺巰嘌呤鈉，增加了藥物的水溶性，也克服了6-MP的其他缺點(diǎn)。 |
| 羧酸 | ? |
羧酸水溶性及解離度均比磺酸小，羧酸成鹽可增加水溶性。羧酸和磺酸在生理pH條件下會(huì)發(fā)生高度的離子化，原則上強(qiáng)酸和高度離子化的酸是不能通過生物膜，只有非離子化的分子才能通過生物膜。對一些易透過血-腦屏障，會(huì)產(chǎn)生中樞副作用的藥物，通過增加羧酸基團(tuán)來減少藥物的副作用。 例如，抗組胺藥物羥嗪具有較大的脂溶性（logP=3.43），能夠穿過血-腦屏障產(chǎn)生中樞鎮(zhèn)靜的副作用。在此基礎(chǔ)上，將其結(jié)構(gòu)上羥基換成羧酸基得到西替利嗪脂溶性下降（logP=2.98；HA，pKa3.6），在生理pH條件下大部分以解離的羧酸負(fù)離子存在，成為第二代沒有中樞副作用的抗組胺藥物。 |
| 酯 |  ? |
羧酸成酯后可增大脂溶性，易被吸收。酯基易與受體的正電部分結(jié)合，其生物活性也較強(qiáng)。羧酸成酯的生物活性與羧酸有很大區(qū)別。酯類化合物進(jìn)入體內(nèi)后，易在體內(nèi)酶的作用下發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸，有時(shí)利用這一性質(zhì)，將羧酸制成酯的前藥，降低藥物的酸性，減少對胃腸道的刺激性。 |
| 酰胺 | -CONH- | 易與生物大分子形成氫鍵，增強(qiáng)與受體的結(jié)合能力。 |
記憶錦囊
磺酸基—水溶性
羧酸—水溶性
酯—脂溶性
通過此番詳盡的解析，我們不難發(fā)現(xiàn)，磺酸、羧酸、酯和酰胺基團(tuán)在藥物化學(xué)中扮演著舉足輕重的角色。它們不僅決定了藥物的溶解性、透膜性及生物活性，還直接影響到藥物的療效與安全性。因此，在備考過程中，深入理解并掌握這些基團(tuán)的特點(diǎn)與變化規(guī)律，無疑將為我們應(yīng)對2024年執(zhí)業(yè)藥師考試中的各類難題提供有力的支持。讓我們繼續(xù)前行，在執(zhí)業(yè)藥師的道路上不斷追求卓越，為人類的健康事業(yè)貢獻(xiàn)自己的力量。
本文主要面向于2024年執(zhí)業(yè)藥師考生
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